具有四環十四烷-2-酮分子架構系列之化合物合成與光譜探討

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题名:	具有四環十四烷-2-酮分子架構系列之化合物合成與光譜探討
其它题名:	o
作者:	陳光榮 Chen, Kuang-Jung
贡献者:	林振東 Liang, Bih-Fong 東海大學應用化學系
关键词:	高共軛;跨環軌域交互作用;循鍵軌域交互作用;循空軌域交互作用
日期:	1996
上传时间:	2011-05-25T08:45:01Z (UTC)
摘要:	本文描述未飽和酮類化合物 46.52.53.55.59 及其飽和酮類化合物 47 之合成與碳核磁共振光譜和紫外線吸收光譜之跨環軌域交戶作用探討。未飽和酮類化合物 46 可由 43 經加熱脫去一氧化碳後與苯楓基乙烯進行 Diels-Alder 反應,所得環化混合物 44a與44b 用鈉汞合金還原消去苯楓基及氧化醇基得四環烯酮化合物 46 ;化合物 59 可由 45 利用特丁基二甲基矽化氯先將醇基轉換為矽醚基,接著經由選擇性氫化.去矽化.氧化得 59。飽和酮類化合物 47 可直接由 46 氫化而得。未飽和酮類化合物 52.53 則利用 43 與順-1,2-二苯楓乙烯進行 Diels-Alder 反應,所得產物 48 經由氫化.還原消去苯楓基.氧化得目標化合物 52.53 化合物 55 可由 48 還原消去苯楓基.氧化得之。由碳核磁共振光譜得知酮基會受架橋之乙烯基高共軛影響, 化學位移往高磁場位移在紫外光譜中未飽和酮類化合物 46.52.53.55.59 之電子躍遷 n-π*之ε值比飽合酮類 47 大,且最大吸收波長往紅外光位移。
显示于类别:	[化學系所] 碩博士論文

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