三氯亞硝甲烷與2-芳香基-1,3-丁二烯之環化加成反應

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题名:	三氯亞硝甲烷與2-芳香基-1,3-丁二烯之環化加成反應
其它题名:	Cycloaddition of trichloronitrosomethane with 2-aryl-1,3-butadienes
作者:	徐文杰 Xu, Wen-Jie
贡献者:	林振東 Lin, Zhen-Dong 東海大學應用化學研究所
关键词:	三氯亞硝甲烷;環化加成反應;極化反應 2-芳香基-1;3-丁二烯
日期:	1987
上传时间:	2011-06-14T01:25:58Z (UTC)
摘要:	探討三氯亞硝甲烷和２－芳香基－１，３－丁二烯所進行之分子間環化加成反應及方位選擇性。三氯亞硝甲烷與２－（４－甲基苯）－１，３－丁二烯反應可得２－氯化醯－４－（４－甲基苯）－３，６－二氫－１，２－氧氮二烯陸圜與２－氯化醯－５－（４－甲基苯）－３，６－二氫－１，２－氧氮二烯陸圜兩種異構物，而以前者間型為主要產物，前述所獲得的環化加成產物，再經由氫鋁化鋰還原，依次而得２－甲基－４－（４－甲基苯）－３，６－二氫－１，２－氧氮二烯陸圜。改變環化加成反應之溫度對反應產物之方位選擇性並沒有很明顯之變化，同時反應速率隨溶劑之極性變化差異亦僅有數倍之差而已，因由線性自由能關係式獲得間位產物之反應常數為負值，知反應速率隨取代基之推電性增加而增大，因取代基之拉電性增加而減少，而所獲得間位產物的反應常數隨使用溶劑不同其值約介於負○．四七∼負○．五七之間，其數值偏低，故推測環化加成反應僅經由一部份極化反應中間體，藉此解釋環化加成反應之位置選擇性，以間位產物為主要產物。
显示于类别:	[化學系所] 碩博士論文

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