六稜烷前驅物合成探討

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题名:	六稜烷前驅物合成探討
其它题名:	Study on the synthesis of hexaprismane precursors, synthesis of hexacyclo [6.6.2.0 .0 .0 .0 ] hexadeca-4,15-diene
作者:	吳昇錦 Wu, Sheng-Jin
贡献者:	周德璋 Zhou, De-Zhang 東海大學應用化學研究所
关键词:	六稜烷;前驅物;六稜烷前驅物;應用化學;化學;六環;六碳;二烯 APPLIED-CHEMISTRY;CHEMISTRY
日期:	1993
上传时间:	2011-06-16
摘要:	具兩組平行非共軛π錄構造的六環十六碳二烯 3，由於其雙鍵間經由多組c-c 單鍵的聯結，故可幫助我們探討籠動多烯化合物分子內π軌域相互作用的情形。六環十六碳二烯 3的製備，由1,2,3,4-四氯-5,5-二甲氧基環戊雙烯與 1,4-環己雙烯以2:1 的比例，進行狄而斯-亞德反應，得到的化合物 10，經脫氯、水解可得二酮化合物 7。由於化合物 7具易脫離之基，而形成環己雙烯的次結構，故藉由馬林的引入進行狄斯－亞德反應，經過中間產物化合物 8，而得到化合物12；所得到的化合物12，更進一步在還原劑，氧化亞銅，的作用下得到六環十六碳二烯 3。形式上經由 1,2,3,4-四氯-5,5-二甲氧基環戊雙烯與2,5-環己二烯 -1,4-二醇形成的 2:1狄而斯- 亞德環化加成物13是以雙醇22為起始物，在以對硝基苯甲酸為親核劑下，經Nitsunobu 反應後，得到的硝基苯甲酸酯26，進一步以氫氧化鈉進行皂化反應，得到基位置與雙醇22反向的另一雙醇化合物24；而藉由雙醇化合物24的合成，引入 1,2,3,4-四氯-5,5-二甲氧基-環戊雙烯進行狄而斯-亞德反應，合成現階段的目標物：化合物13。而在合成化合物13的過程中發現：化合物 22、24此二同分構物分別與 1,2,3,4-四氯-5-5-二甲氧基環己雙烯進行狄而斯-亞德反應，卻得到立體結構上殊為不同的產物：具endo-anti-endo 構造的化合物23和具endo-syn-endo構造的化合物13，此結果建議乃化合物22、24之構形不同所致。 #9311960
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