四環[6.2.2.1.0]十三烷-4,9-雙烯-13-酮系列之合成及性質探討

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Title:	四環[6.2.2.1.0]十三烷-4,9-雙烯-13-酮系列之合成及性質探討
Other Titles:	Synthesis and properties of tetracyclo[6.2.2.1 .0 ] trideca-4,9-dien-13-ones
Authors:	王媚慧 Wang, Mei-Hui
Contributors:	林振東 Lin, Zhen-Dong 東海大學應用化學研究所
Keywords:	四環;十三烷;雙烯;酮系列;應用化學;化學 APPLIED-CHEMISTRY;CHEMISTRY
Date:	1993
Issue Date:	2011-06-16
Abstract:	化合物25,27,29，乃將實驗室可得之 59,67,71,經苯磺化反應，鹼性1,2-消去反應，再去縮酮化而得；化合物31則由化合物65經保護基反應，去氨反應，再去縮酮化反應而得。化合物25,27,29,31 為含有酮基之多環。本文乃利用碳核磁共振光譜偵測其酮基和烯基間之高共軛較應。由光譜得知酮基會受橋頭上平行乙烯之高共軛影響，使其化學位移往高磁場位移移動。而化合物25,27,29,31 為熱不穩定化合物，可利用差示掃描量熱儀 (DSC)及熱重量分析儀 (TGA)了解其熱穩定性。於真空玻璃管中進行熱裂解，27可裂解產生苯，31 可裂解生成苯和苯酚。為了探討平行雙烯之親電性加成反應，故合成化合物44與溴、碳烯及過氧化合物進行加成反應。於低溫下進行溴化加成反應，得交錯型(cross) exo-endo產物 46a；然而與碳烯於低溫下進行反應，可回收大量反應物44，表示反應並未進行；與間－氯苯過氧酸進行環氧化反應，於等當量莫耳數時可得產物101。 #9304777
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